El conjunto de la Comarca Lagunera derrotó al equipo de la MLS con un solitario gol de Juan Otero.
Santos cumplió con sus deberes y avanzó a la Semifinal de la Leagues Cup tras vencer 1-0 a Orlando City gracias a la anotación del colombiano Juan Otero. A los 30′, los laguneros abrieron el marcador luego de que Valdés se aventajó a la defensa del equipo rival para llegar a unos metros de la zona chica, ahí le mandó la pelota a Otero, quien por la banda izquierda la condujo hasta entrar al área y definir y vencer en las redes a Mason Stajduhar con un derechazo.
Sin más, terminó el primer tiempo y ambos clubes se fueron a los vestidores. Tras el descanso, Orlando y Santos regresaron al campo de juego del Orlando City Stadium, pero Guillermo Almada ejecutó algunos cambios, al igual que Óscar Pareja. A pesar de ello, este último técnico colombiano, quien incluso dirigió en la Liga MX a Xolos, no logró igualar la situación en el marcador.
Cerca del final, Júnior Urso fue expulsado en el tiempo de compensación dejando a sus compañeros con un hombre menos y el marcador encima, lo que definió la eliminación de los estadounidenses. Así, Santos avanzó a la Semifinal para enfrentar a Seattle Sounders en busca de llegar a la Final y hacer del torneo una competencia dominada por los clubes mexicanos, pues el otro cruce quedó definido entre Pumas y León.